LTStraipsnyje pateikiama Lietuvos ir Livonijos santykių XIV–XV a. apžvalga, daugiausiai dėmesio skiriant XV a. įvykiams ir pažymint, kad XVI a. Livonijos padėtis iš esmės keitėsi dėl rusų centralizuotos valstybės atsiradimo ir stiprėjimo. Jei Livonija anksčiau buvo pajėgi varžytis su Novgorodo ir Pskovo atskiromis kunigaikštystėmis, tai atsilaikyti prieš kylančią Maskvos galybę ilgalaikėje perspektyvoje jau negalėjo. Lietuvos politika Livonijos atžvilgiu turėjo keletą specifinių bruožų. Jau nuo XIV a. pradžios Lietuvos didieji kunigaikščiai sėkmingai išnaudojo prieštaravimus tarp Livonijos Ordino ir Livonijos vyskupų. Nuo apsikrikštijusio didžiojo kunigaikščio Vytauto laikų lietuvių valdovai buvo popiežių įpareigojami teikti pagalbą Rygos ir Dorpato (Tartu) vyskupams prieš Ordiną. Tai sudarė pagrindą Lietuvos valdovams kištis į Livonijos vidaus reikalus. Livonijos Ordinas 1435 m. taip pat kišosi į Lietuvos vidaus reikalus, palaikydamas Švitrigailą jo kovoje dėl valdžios, tačiau pralaimėjo mūšį prie Ukmergės ir tai buvo paskutinis Ordino įsiveržimas į Lietuvą. Nuo XV a. paskutiniųjų dešimtmečių Lietuvos santykiai su Ordinu keitėsi. Ordino Livonijos šaką imta vertinti kaip potencialų sąjungininką kare su Maskva. Tačiau Ordino vadovybė ilgai delsė tame konflikte palaikyti vieną kurią nors pusę. Straipsnyje detaliau aptariami Livonijos santykiai su rusų kunigaikštystėmis – Pskovu ir Novgorodu, su kuriomis turėjo sienas. Tame kontekste atskleidžiami ir LDK interesai bei politika.